Programa de Maestría

 

Química Orgánica

Profesora Responsable
Dra. María Teresa Vieyra Eusebio

Objetivo
Que los estudiantes reciban una panorámica general de los principios químicos fundamentales, así como relacionar las propiedades de las moléculas orgánicas simples con la estructura y propiedades químicas de las biomoléculas.

Programación del Curso
El curso está diseñado para ser impartido en 5 semanas, dos horas diarias de lunes a viernes, haciendo un total de 50 horas pizarrón.

Evaluaciones
Se realizarán 5 exámenes parciales, uno cada semana.


TEMARIO


Parte 1.  Química General
Objetivo particular: introducir al estudiante con los conceptos básicos de la química, como son la estructura atómica, la tabla periódica, la teoría ácido-básica, etc.

  • Atomos: Estructura atómica fundamental; números cuánticos, configuración electrónica; orbitales.
  • Tabla Periódica: Símbolos, fórmulas, número y masa atómica, peso molecular, definición de mol, isótopos, electronegatividad, valencia.
  • Moléculas: Formación de moléculas; hibridación de orbitales (sp3, sp2, sp); tipos de enlace (covalente, iónico y covalente polar), rompimiento de enlaces; homólisis y heterólisis; polaridad de una molécula; influencia del tipo de enlace sobre las propiedades químicas de los compuestos. Efecto inductivo y mesomérico.
  • Soluciones: Puentes de hidrógeno, iones, solvatación, unidades de concentración: porcentual, molar, normal, preparación de soluciones.
  • Acidos y Bases: Definición; Arrhenius, Brönsted-Lowry y Lewis conceptos generales; enlace covalente dativo; producto iónico del agua (pKw), pH y pOH; neutralización, amortiguadores (soluciones buffer).
  • Equilibrio Acido-Base: Acidos y bases conjugadas; titulación ácido-base. Constante de acidez (pKa y pKb); fuerza de ácidos y bases. Ecuación de Henderson-Hasselbach. Los aminoácidos como ejemplo.
  • Oxido-Reducción: Concepto, número de oxidación, agentes oxidantes y reductores en química inorgánica y orgánica. El enfoque biológico, NADH y NADPH.


Parte 2.  Química Orgánica
Objetivo particular: que el estudiante sea capaz de relacionar la estructura y propiedades de los grupos funcionales de compuestos orgánicos con su reactividad.

  • Nomenclatura y Alcanos: Breve descripción de la nomenclatura de alcanos, alquenos y alquinos, benceno y compuestos aromáticos: haluros de alquilo, alcoholes, éteres y epóxidos. Aldehidos y cetonas. Acidos carboxílicos y aminas. Alcanos, propiedades físicas. Reacciones características, reacciones con radicales libres, halogenación. Importancia de la ruptura de haluros de alquilo en la destrucción de la capa de ozono de la estratósfera.
  • Estereoquímica: Proyecciones de Fisher y de Newman. Isómeros: enantiómeros diastereoisómeros y estereoisómeros. Diferencias en la actividad biológica entre algunos pares de enantiómeros. Descriptores D y L, R y S. Propiedades de estereoisómeros: quiralidad y actividad óptica. Resolución de mezclas racémicas.
  • Alquenos: Estructura del etileno, nomenclatura. Hibridación de orbitales y formación del enlace pi. Estructura de de otros alquenos. Preparación. Isómeros cis-trans y Z. y E. Reacciones características de doble enlace, adición electrofílica y por radicales libres, orientación de la adición en función de la estabilidad del ión carbenio y del radical libre (adiciones markovnicov y antimarkovnicov).
  • Mecanismo de Reacción: Reacciones principales de sustitución nucleofílica y eliminación en haluros de alquilo. Mecanismos de reacción SN1 y SN2, E1 y E2 y su estereoquímica.
  • Compuestos Aromáticos: Aromaticidad y estructura del benceno. Resonancia. Regla de Hückel. Sustitución electrofílica aromática. Nitración halogenación, sulfonación, alquilación y acilación de Friedel-Crafts.


Parte 3.  Introducción a las biomoléculas
Objetivo particular: familiarizar al estudiante con la estructura y algunas de las propiedades químicas de algunas biomoléculas.

  • Alcoholes: El metanol y el etanol como alcoholes típicos. Preparación: hidratación de alquenos, oximercuración-demercuración, hidroboración-oxidación. Propiedades físicas. Reacciones características: oxidación, reacciones con halogenuros de alquilo. Deshidratación de alcoholes.
  • Aldehidos y Cetonas: Estructura. Obtención. Diferencias estéricas entre aldehídos y cetonas. Equilibrio cetoenólico. Reacciones características: oxidación, adición de alcoholes (hemicetales y cetales), de reactivos de Grignard y de carbaniones.
  • Acidos Carboxílicos y Derivados: Estructura. Comparación con los ésteres, anhidridos de ácido y las amidas. Preparación física. Propiedades químicas: acidez del grupo carboxi en función de la resonancia. Efecto inductivo y de resonancia. Acidos grasos: saturados e insaturados; estructura; nomenclatura; propiedades generales. Nomenclatura de ácidos dicarboxílicos.
  • Aminas y Aminoácidos: Estructura y clasificación. Nomenclatura. Preparación. Propiedades físicas. Propiedades químicas: Aminas como bases. Formación de sales, conversión en amidas, reacción con ácido nitroso, sustitución en aminas aromáticas: basicidad del nitrógeno.
  • Proteínas y Enlace Péptidico: Estructura; nomenclatura; propiedades generales; estabilidad.
  • Carbohidratos: Glucosa, almidón, glucógeno y celulosa: estructura, propiedades generales; tipo de enlace.
  • Acidos Nucléicos: Estructura; propiedades; RNA y DNA


BIBLIOGRAFÍA

  1. Rosemberg, J. L. (1988) Química General, 6a ed. Mcgraw-Hill (Schaum).
  2. Solomons, T. W. G. (1996) Organic Chemistry, 6th ed. John Wiley & Sons, New York, (también en español).
  3. Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1983) Organic Chemistry, 4th ed. Allin and Racen Inc. Boston, Massachusetts (también en español por Addison Wesley Iberoamericana (1987) Boston, E.U.A.).
  4. Fessenden, R. J. and Fessenden, J.S. (1982) Organic Chemistry, 2nd ed., Willard Grant Press, Boston Massachusetts (también en español).
  5. Lehninger, A. L., Nelson, D. L. y Cox, M. M. (1993) Principles of Biochemistry, Worth Publishers, New York (también en español)


OTROS TEXTOS BÁSICOS PERO ÚTILES

  1. Choppin G. R., Jaffe B., Summerlin L. y Jackson L. Química. Publicaciones Cultural S. A. Decimonovena reimpresión, 1981. México D.F. (texto útil en los temas de química general).
  2. Mateos Gómez J. L. Química Orgánica. (Textos progamados). Universidad Nacional Autónoma de México. México 1982.

 

 

 

 

 


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